故事发生在20世纪的30年代，雷（西恩·潘 Sean Penn 饰）是当时红极一时的爵士乐传奇人物。由于早年生活困顿，成名后雷养成了挥金如土的恶习，压抑许久的他放纵自己迷失在由金钱和美女组成的奢侈世界里。一位名叫海蒂（萨曼莎·莫顿 Samantha Morton 饰）的普通洗衣女工深深的爱上了雷，愿意为雷付出一切，而雷亦对单纯的海蒂抱有好感。可是，此时的雷并不想过早的走入安定的家庭生活，更何况，雷可是一位艺术家啊，对于艺术家来说，婚姻难道不正是灵感的坟墓吗？就这样，雷和海蒂渐行渐远。之后，雷娶了性感妖娆的
60年代末的美国，伴随着战争的残酷与遥远以至似乎不可相信的登月壮举，年轻人们寻找着自身与世界的呼应。在纽约州白湖临近的小镇上，犹太青年艾略特（Demetri Martin 饰）为了照顾吝啬的母亲，放弃纽约的设计师工作回家帮忙打理汽车旅馆的生意，为了改善举步维艰的经营，艾略特借自己当地商会会长的便利，筹备举办例行的音乐节活动。与此同时，第一次伍德斯托克音乐节由于原定举办地当地政府的反对宣告停滞，艾略特抓住这次机会，邀请主办方迁址自己家乡，当地居民对嬉皮士观众们可能造成的危害忧心忡忡，艾略特在发布会上放弃收取
